踏入初三午夜，警方繼續在旺角的驅散行動。凌晨零時許，山東街再有人堵路，向警方防線方向投擲雜物，防暴警開防暴槍驅散。警方再轉入砵蘭街包圍過百人，包括小販、市民、記者及義務急救員。
一名外媒本地女記者聲稱，在朗豪坊的戲院外被一名防暴男警以手捏其胸部，正想望向該警行動呼號時被胡椒噴劑噴中臉部。女記者其後由其他記者及急救員扶離現場，急救及沖洗超過半小時仍感不適，面部紅腫，無法戴上防毒面具及繼續採訪工作。《明報》就事件向警方查詢，警方暫未回覆。
警方第一次包圍市民後未有進一步圍堵，陸續離場。直至接近2時，大批防暴警再次在砵蘭街驅散，並封鎖砵蘭街及山東街交界。警方擴大包圍網，現場所見最少有150人被包圍，包括記者、急救員、帶着兒童的途人。
防暴警以揚聲器稱由於早前發生傷人及堵路等案件，需截查現場所有人。警方先安排傳媒聯絡隊檢查記者證件，陸續將記者放行。而因警方設下多重防線，記者難以拍攝截查市民的情況。
根據Telegram被捕人士關注組信息，大包圍行動中最少有4人被捕，包括身穿HKCM（香城公民媒體）反光衣「記者」。香城公民媒體於facebook表示，記者於採訪時遺失身分證明文件而被警扣查，經家屬處理後已獲放行。
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