5月20日是台灣總統就職典禮日，今年初以大勝之姿連任的蔡英文即將展開第二個任期，面對內外情勢的不確定性，其所需要面對的挑戰尤勝過去4年。
首先，就歷史意義而論，蔡英文的連任再次彰顯了主權在民，鞏固了台灣民主的發展，自1996年首次總統直選以來已經成功完成3次和平的政黨輪替，成為民主制度運作最成熟、公民社會最活躍的華人社會。在整個政治生態快速的變化下，台灣的性別平等程度位居亞洲第一，作為獲得連任的女性政治領袖，不論是放在東亞乃至世界的政壇，都有其時代性的意義。
在台灣內部政黨競爭方面，由於蔡英文政府的防疫工作相對成功（至5月19日累計440例，7人死亡），使其近期的民意支持度穩定成長，在「5．20」後更接任黨主席鞏固黨政權力，廣受年輕世代的支持也將有助於她繼續第一個任期內爭議而艱難的改革（例如醫療保險等）。相對的，國民黨青壯派的新任主席江啟臣上任後，雖有心卻尚未能有效整合黨內的力量，高雄市長韓國瑜於年初總統大選敗選後也面對即將到來的市長罷免案的挑戰（且極可能會通過），由於缺乏有力的兩岸關係論述以及世代接班的人才，其統一的主張也未受到主流民意支持，儘管大力批評蔡英文各項施政退步，但是說服力似乎不足，短期內也難以對民進黨形成有效制約與挑戰。
兩岸關係短期聚焦經貿衝擊 中長期軍事挑戰
在兩岸關係方面，短期內將聚焦兩岸經貿的衝擊，特別是2010年簽署至今的《兩岸經濟合作架構協議》（ECFA）將部分產品降為零關稅（至今已經累積減免超過60億美元）以及便利台灣金融、醫療與影視等服務業赴大陸投資，是否仍能夠延續？北京也將持續利用自由行與政策利多等工具來箝制蔡英文的施政，儘管早在半年前台北官方已經評估認為影響有限，並且以分散市場（美國與東南亞）、減少風險因應，但是勢必將影響台灣對外的整體經貿競爭力，以及區域經濟整合的發展。在全球化與產業鏈備受衝擊與重構的時刻，往往牽一髮而動全身，台積電等台灣廠商也必須重新思考與佈局。
中長期的變化則聚焦在軍事上的挑戰，例如北京勢將持續派遣軍機軍艦繞台，或以演習模擬登陸攻佔台灣所控制的離島（例如位於南海的東沙島、馬祖的東引島，甚至是澎湖群島等），一方面測試台灣軍方的反應以蒐集情資，另一方面對民進黨政府施加壓力，這些舉動的意圖在滿足中國國內軍方與外交上鷹派的需要，但是實際上發生衝突的可能性卻非常低，原因在於後疫症時期的整體外部國際環境對於中國非常不利，不論就大外宣或是國際組織的影響力都將加大資源與力度重整，內部經濟的艱巨挑戰（如失業率與經濟成長等）則來自出口、消費與投資等的疲弱，即使戰爭理論上可以促進生產並且轉移國內的不滿情緒，但是在台美關係強化，以及周邊國家對北京的政經影響力懷有疑懼與不信任的背景下，由於欠缺於短期內完全取勝、且維持有效管治的信心，相信不會冒着影響政權穩定的風險行動。然而沒有硝煙的對抗則早在無時無刻進行中，台灣多次指摘北京涉以假新聞方式影響選舉與資訊安全，惡質的買辦滲透也為國、民兩黨所抗拒。
台港官方關係難有實質進展
在台港關係方面，近年來香港已經成為台灣評估整體安全情勢與北京政軍發展的重要一環，反《逃犯條例》修訂的相關討論更充斥政府高層會議與民間智庫，顯示台灣非常關心北京治港的策略與實踐。然而北京近期對香港逐漸失去耐心，企圖以更強硬的政治與法律手段定義「一國兩制」的邊界，中短期內若欲強力地重啟與通過《基本法》第23條國家安全立法，香港的情勢將繼續混亂與惡化，這也不利於北京對台灣的統戰工作。如果說愈來愈多人將香港視作中美新冷戰的最前線，那麼蔡英文政府將持續對香港的社會抗爭抱持同情與支持的態度，這將吸引更多港人在教育與移民規劃上將台灣視為另一個海外的救生艇，與此同時民進黨政府如何妥善地低調處理據悉已經超過300名滯留台灣的香港政治難民也為人關注，台港官方關係將會繼續受兩岸關係低潮所影響，難有實質進展。
「5．20」前夕北京仍舊以「一個中國原則」為由反對台灣以觀察員身分參與世界衛生大會（WHA），事實對台灣來說很清楚，北京的善意是有選擇性與代價的，在單方面遺憾與譴責之餘，可以預期蔡英文政府的第二個任期中仍將積極拓展國際參與空間，同樣的台灣僅存10多個邦交國勢必也將面對北京的持續壓力。儘管面對黨內獨派的壓力，蔡英文不可能於第二個任期中在包括國名在內的憲政議題上做出踰越「台獨」的動作（如制憲公投），不僅是「中華民國」在其看來本來就是一個「主權獨立的國家」，更是因為避免讓美國感到困擾而削弱其支持。
台美關係強化 兩岸關係疏離 不可避免
面對下一個4年，在後疫症時期與中美貿易戰的背景下，當兩岸互相指控「以疫謀霸」、「以疫謀獨」，上述這些挑戰將持續在台灣內部引發巨大的爭論。基於台灣長期對於美國在經濟、軍事以及政治上的依賴，台灣沒有選擇的必須與美國親近，因此無論今年下半年美國總統大選的結果如何，台美政經關係的強化以及兩岸關係的疏離都是不可避免的發展方向。如今台灣人認同早已確立而不再受到質疑，年輕世代不會天真的以為兩岸和平是所謂的必然，同時也不應低估他們對當代中國的理性認識以及台灣社會的深厚感情，蔡英文政府必須妥善有效地處理內部的經濟問題，同時捍衛台灣的民主成果，方不至辜負選民的期待。